Номенклатура алканов. Получение нонана декарбоксилированим соли декановой  кислоты

 Задание № 1.
Вопрос 1. Назовите соединение (а) по рациональной и международной номенклатурам, напишите структурную формулу соединения (б)  и назовите его по рациональной номенклатуре:                

                    СН₂ – СН₃
                    |

Видео:Номенклатура алкановСкачать

          СН₃ –  С – СН₃

                    |

                   СН₂ – СН₃

  а)                                                   б)  2-метил-3,3-диэтилпентан

Видео:Номенклатура и изомерия алканов. 10 класс.Скачать

Вопрос 2. Получите из соответствующей соли карбоновой кислоты нонан. Укажите условия протекания реакции.

Вопрос 3. Осуществите превращения и назовите все органические вещества по ЮПАК номенклатуре в схеме:

(CH₃)₃С –СН₂–Br + 2Na  + Br–CH₂ – C(CH₃)₃  —->  A ——>  HNO₃, (p), t ˚С —> B 
             ^↓ ——->  Br₂, hv  ——>C                                                                                              

Видео:Органическая Химия — Алканы и Цепь из АтомовСкачать

Решение:
1). Ответ: По рациональной номенклатуре углеводороды рассматриваются как производные метана, у которого один или несколько атомов водорода замещены на радикалы. Если в формуле одинаковые радикалы повторяются несколько раз, то их указывают греческими числительными: ди — два, три — три, тетра — четыре, пента — пять, гекса — шесть и т. д. 

а) диметилдиэтилметан 

По заместительной номенклатуре основой для названия служит одна углеродная цепь, а все другие фрагменты молекулы рассматриваются как заместители. В этом случае выбирают наиболее длинную цепь углеродных атомов и атомы цепи нумеруют с того конца, к которому ближе стоит углеводородный радикал. Затем называют: 1) номер углеродного атома, с которым связан радикал (начиная с простейшего радикала); 2) углеводород, которому соответствует длинная цепь. Если в формуле содержится несколько одинаковых радикалов, то перед их названием указывают число прописью (ди-, три-, тетра- и т. д.), а номера радикалов разделяют запятыми. Вот как по этой номенклатуре следует назвать диметилдиэтилметан:

2,2- диэтилпропан 

Видео:Образование названий алканов по номенклатуре ИЮПАКСкачать

б)  СН₃ – СН₂ – С(С2Н₅)₂ – СН(СН₃) – СН₃
     2-метил-3,3-диэтилпентан (по международной номенклатуре);
     триэтилпропилметан (по рациональной номенклатуре)

2). Ответ: Реакция декарбоксилирования соли карбоновой кислоты.
Нонан можно получить реакцией декарбоксилированием соли декановой  (каприновой) кислоты. Декарбоксилирование проводят нагреванием до высокой температуры смеси соли декановой кислоты и щелочи:

С₉Н₁₉-COONa     +     NaOH , t ˚С → С₉Н₂0   +   Na₂CO₃
 ^{капринат натрия                                                нонан}

3). Ответ:

Видео:Номенклатура алкановСкачать

1. (CH₃)₃С –СН₂–Br + 2Na  + Br–CH₂ – C(CH₃)₃ →
   ^{2,2-диметил-1-бромпропан} 

→ (CH₃)₃С –СН₂– CH₂ – C(CH₃)₃ + 2NaBr
        ^{2,2,4,4-тетраметилгексан}

2. CH₃)₃ С –(СН₂)₂  – C(CH₃ )₃  + HNO₃ → 

Видео:10 класс. Химия. Изомерия и номенклатура алканов.Скачать

→ C(CH₃ )₃ → (CH₃)₃ С –(СН₂)₂ – C(CH₃)₂ –CH₂  – NO₃   + H₂O                                                                        ^{2,2,4,4-тетраметил-1-нитрогексан}

З. CH₃)₃ С –(СН₂)₂  – C(CH₃ )₃  + Br₂ →
 
→ (CH₃)₃ С –(СН₂)₂ – C(CH₃)₂ –CH₂ –Br  + HBr                                                         
           ^{2,2,4,4-тетраметил-1-,бромгексан}