- Уравнения реакций спиртов, фенолов, альдегидов и карбоновых кислот
- Расчет объема раствора гидроксида натрия, необходимого для реакции с фенолом
- Жесткое окисление пентина перманганатом калия в нейтральной среде
- Свойства шестиатомного спирта циклогексана нозитола
- Химические реакции бутаналя
- Реакция получения дипептида
- Реакции бутановой (масляной) кислоты
- 🔥 Видео
Уравнения реакций спиртов, фенолов, альдегидов и карбоновых кислот
Видео:7.1. Спирты: Номенклатура, классификация, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
Расчет объема раствора гидроксида натрия, необходимого для реакции с фенолом
Задача 92.
Какой объем 10%-го раствора гидроксида натрия потребуется для взаимодействия с 9,4 г фенолa? [ρ(р-ра NaOH = 1,1 г/см3].
Решение:
m(C6H5ОН) = 9,4 г
w%(NaOH) = 40 г/моль;
М(C6H5ОН) = 94 г/моль;
ρ(р-ра)NaOH = 1,1 г/см3;
w%(NaOH) = 10% = 0,1;
V(p-pa)NaOH = ?
Рассчитаем массу раствора гидроксида натрия, получим:
m(p-pa)NaOH = ρ(р-ра)NaOH . 1000 = 1,1 . 1000 = 1100 г.
Рассчитаем массу гидроксида натрия в исходном растворе, получим:
m(NaOH)p-pa = w%(NaOH) . m(p-pa)NaOH = 0,1 . 1100 = 110 г.
Рассчитаем количество фенола, получим:
n(C6H5ОН) = m(C6H5ОН)/М(C6H5ОН) = 94/9,4 = 0,1 моль.
Уравнение реакции имеет вид:
C6H5ОН + NaOH → C6H5ОNa + H2O.
Из уравнения реакции вытекает, что 1 моль фенола реагирует с 1 моль гидроксида натрия, т.е. n(NaOH) = n(C6H5ОН) = 0,1 моль.
Рассчитаем массу гидроксида натрия, вступившее в реакцию, получим:
m(NaOH) = n(NaOH) . M(NaOH) = 0,1 . 40 = 4 г.
Рассчитаем объем раствора гидроксида натрия, который потребуется для реакции, получим:
V(p-pa)NaOH = [m(NaOH) . 1000]/m(NaOH)p-pa =
= (4 . 1000)/110 = 36,4 см3.
Ответ: V(p-pa)NaOH = 36,4 см3.
Видео:Химия. 11 класс. Качественное определение спиртов, альдегидов, карбоновых кислот /24.02.2021/Скачать
Жесткое окисление пентина перманганатом калия в нейтральной среде
Задача 93.
Запишите уравнения реакции жесткого окисления пентина перманганатом калия в нейтральной среде. Расставьте стехиометрические коэффициенты в реакции с помощью составления уравнений полуреакции.
Решение:
Экспериментально установлено, что при окислении пентина водным раствором перманганата калия при нагревании (жесткое окисление) в растворе присутствуют ионы К+, СН3-СН2-СН2-СОО—, СО32-, НСО3— и ОН—, а также в осадок выпадает MnO2. Как же можно объяснить образование оксида марганца (ΙV), ионов калия, бутират-ионов, карбонат-ионов, гидрокарбонат-ионов и гидроксид-ионов при жестком окислении пентина водным раствором перманганата калия.
Образование MnO2 указывает на то, что Mn+7 иона MnO4— восстанавливается до Mn+4.
Окисление пропина перманганатом в водном растворе при нагревании идет с разрывом цепи у тройной связи, при этом один фрагмент окисляется до бутирата-иона, второй до оксида углерода (ΙV). Значит, атом углерод № 1 изменил свою степень окисления с -1 до +4, при этом образовался СО2; атом углерод № 2 изменил свою степень окисления с 0 до +3, при этом образовался ион
СН3-(СН2)2-СОО—.
Учитывая эти рассуждения составим уравнения ионно-молекулярного баланса:
8|MnO4— +3e + 2H2O = MnO2 + 4OH—
3|C0 — 3e + 2H2O = -COO— + 4H+
3|C-1 — 5e + 2H2O = CO2 + 4H+
8MnO4— + 16H2O + 3C0 + 6H2O + 3C-1 + 6H2O =
= 8MnO2 + 32OH— + 3-COO— + 12H+ + 3CO2 + 12H+ (ионно-молекулярная форма).
После приведения членов в обеих равенствах, и, с учетом того, что кроме масляной кислоты образуется и угольная кислота при взаимодействии 3 молей СО2 с 3 молями Н2О, получим полное уравнение окисления (пока не учитываем нейтрализацию продуктов гидроксидом):
8KMnO4 + 3CH☰C-CH2-CH2-CH3 + 3Н2О (на пентинат) + 4Н2О (на перманганат) =
= 8MnO2↓ + 3СН3-СН2-СН2-СООH + 3Н2СО3 + 8KOH (молекулярная форма).
Получается, что жесткое окисление пентина перманганатом калия в нейтральном растворе проходит похоже как и при окислении его перманганатом калия в кислой среде с образованием масляной кислоты и углекислого газа. Но отличие состоит в том, что образующийся при разложении перманганата гидроксид калия нейтрализует продукты окисления. Вместо масляной и угольной кислот образуются их соли:
8KMnO4 + 3CH☰C-CH2-CH2-CH3 + 3Н2О (на пентинат) + 4Н2О (на перманганат) =
= 8MnO2↓ + 3СН3-СН2-СН2-СООК + 3К2СО3 + 8H2O — уравнение не соответстует действительность — нет возможности установить стехиометрическое соответствие атомов калия.
Поэтому нужно учесть, что для полной нейтрализации трех масляных кислот и трех угольных кислот нужно 9 ионов калия, а в реакции только восемь гидроксидов. Так как масляная кислота сильнее угольной, одну из молекул угольной кислоты нейтрализуем частично, получится карбонат и гидрокарбонат:
8KMnO4 + 3CH☰C-CH2-CH2-CH3 + 7Н2О =
= 8MnO2↓ + 3СН3-СН2-СН2-СООK + 2K2СО3 + KHCO3 + 8H2O.
Сократим воду слева и справа, получим:
8KMnO4 + 3CH☰C-CH2-CH2-CH3 =
= 8MnO2↓ + 3СН3-СН2-СН2-СООK + 2K2СО3 + KHCO3 + H2O.
Таким образом, на окисление 3 молекул пентина в нейтральной среде расходуется 8 молекул перманганата калия, при этом образуется 8 молекул оксида марганца (ΙV), 3 молекулы бутирата калия, 2 молекулы карбоната калия, 1 молекула гидрокарбоната калия и выделяется 1 молекула воды. При окислении перманганатом в нейтральной среде (водный раствор) марганец восстанавливается до MnO2. Освободившиеся ионы K+ и лишние кислороды дают с водой гидроксид калия, но часть кислородов оказываются свободными и атакуют восстановитель, всего на восемь перманганатов приходится двенадцать освобожденных кислорода:
8КMnO4 + 4H2O = 8MnO2 + 8KOH + 12[O],
т.е. из тридцати шести атомов кислорода двадцать четыре атома идут на образование восьми молекул MnO2 и восьми молекул КОН, а двенадцать атомов кислорода идут на восстановитель. Если брать по миниму, с учетом того, что в процессе восстановления участвуют 4 молекулы воды на восемь молекул перманганата, то на два перманганата приходится три освобожденных кислорода:
2КMnO4 + H2O = 2MnO2 + 2KOH + 3[O],
т.е. из девяти атомов кислорода шесть атомов идут на образование двух молекул MnO2 и 2 молекул КОН, а три атома кислорода идут на восстановитель, на пентин. В этом процессе две молекулы перманганата распадаются на два иона калия К+ и 2 перманганат-иона MnO4— (2КMnO4 = 2К+ + 2MnO4—), а молекула воды распадается на ион водорода Н+ и гидроксид-ион (НОН = Н+ + ОН—). Два перманганат-иона восстанавливаются, образуя два оксида марганца (ΙV) и четыре свободных атомов кислорода, из которых один атомарный кислород соединяется с водородным ионом, образуя ОН—, а остальные три атома килорода [O] идут на восстановитель (пентин). Образовавшиеся два гидроксид-иона, соединясь с ионами калия, дают две молекулы гидроксида калия (2К+ + 2ОН— = 2КОН).
Свойства шестиатомного спирта циклогексана нозитола
Задача 94.
Докажите строение соединения состава C6H12O6, если известно, что это соединение растворимо в воде; имеет сладкий вкус; не реагирует с аммиачным комплексом серебра; при окислении перманганатом калия дает только угольную кислоту; при воздействии хромового ангидрида на холоде дает угольную и муравьиную кислоты, а при нагревании с азотной кислотой – щавелевую кислоту. При нагревании исследуемого соединения с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образуется продукт состава C18H24O12.
Решение:
Соединение состава C6H12O6 растворимо в воде, имеет сладкий вкус и не реагирует с аммиачным комплексом серебра, значит не является глюкозой, а является многоатомным спиртом. Известно, что накопление гидроксильных групп в молекуле многоатомного спирта ведет к появлению сладкого вкуса.
При окислении С6H12O6 перманганатом калия дает только угольную кислоту:
5С6H12O6 + 24KMnO4 + 36H2SO4 =
= 30CO2 + 24MnSO4 + 12K2SO4 + 66H2O.
С6H12O6 при воздействии хромового ангидрида на холоде дает угольную и муравьиную кислоты:
С6H12O6 + 2CrO3 + 3O2 = Cr2O3 + 3CO2 + 3CH2O2 + 3H2O.
С6H12O6 при нагревании с азотной кислотой дает щавелевую кислоту:
С6H12O6 + 6HNO3 = 3C2H2O4 + 6NO + 6H2O.
С6H12O6 при нагревании с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия в качестве катализатора образуется продукт состава C18H24O12 — инозитоловый эфир уксусной кислоты:
С6H12O6 + 6(СН3СО)2О = C18H24O12 + 6СН3СООН
инозитол уксусный инозитоловый эфир уксусная
ангидрид уксусной кислоты кислота
Таким образом, вещество состава С6Н12О6 представляет собой шестиатомный спирт циклогексана, который называется инозитол (циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол).
Химические реакции бутаналя
Задача 95.
Как из бутаналя получить следующие продукты: 2-хлорбутаналь (хлоральдегид), 2-хлорбутановую кислоту (оксикислота) и α-аминомасляную кислоту? Предложите схемы реакций для получения каждого продукта.
Решение:
1. Бутаналь как альдегид легко вступает в реакцию с галогенами (Cl2, Br2, I2) с образованием 2-хлорбутаналь (ɑ-галогенпроизводное):
СН3-СН2-СН2-СОН + Cl2 = СН3-СН2-СН(Cl)-СОН + HCl.
Реакция протекает на свету. Такой эффект наблюдается только для ɑ-атома углерода, т.е.2.
2 атома, следующего за альдегидной группой, независимо от длины углеродного радикала.
2. 2-хлорбутаналь при мягком окислении окисляется до 2-хлорбутановой кислоты:
СН3-СН2-СН(Cl)-СОН + [O] = СН3-СН2-СН(Cl)-СОOН
2-хлорбутановая кислота гидролизуется с образованием 2-гидроксбутановой кислоты (α-гидроксимасляная кислота):
СН3-СН(Cl)-СОOН + Н2О = СН3-СН2-СН(ОН)-СОOН + HCl.
3. α-гидроксимасляная кислота в реакции с хлороводородом образует 2-хлорбутановая кислот:
СН3-СН2-СН(ОН)-СОOН + HCl = СН3-СН(Cl)-СОOН + Н2О.
Далее 2-хлорбутановая кислота с аммиаком дает α-аминомасляную кислоту:
СН3-СН2-СН(Cl)-СОOН + 2NH3 = СН3-СН2-СН(NH2)-СОOН + NH4Cl.
Таким образом:
1. Бутаналь как альдегид в реакции с хлором дает 2-хлорбутаналь (ɑ-галогенпроизводное).
2. Бутаналь окисляется до бутановой (масляной) кислоты, затем бутановую кислоту в присутствии красного фосфора превращают в 2-хлорбутановую кислоту, которая гидролизуется с образованием 2-гидроксбутановой кислоты (α-гидроксимасляной кислоты).
3. Бутаналь окисляется до бутановой (масляной) кислоты, затем бутановую кислоту в присутствии красного фосфора превращают в 2-хлорбутановую кислоту, которая с аммиаком дает α-аминомасляную кислоту.
Реакция получения дипептида
Задача 96.
Напишите уравнение реакции получения дипептида из глицина NH2CH2COOH и валина NH2CH(C3H7)COOH и укажите образованные пептидные связи.
Решение:
Уравнение реакции имеет вид:
NH2-CH2-COOH + NH2-CH(C3H7)COOH = NH2-CH2-CO-NH-CH(C3H7)COOH + Н2О
глицин валин глици-валин
Можно и так;
NH2-CH(C3H7)COOH + NH2-CH2-COOH = NH2-CH(C3H7)CO-NH-CH2-COOH + Н2О
валин глицин валин-глици
Реакции бутановой (масляной) кислоты
Задача 97.
Запишите уравнения реакций взаимодействия бутановой кислоты с литием, оксидом лития, гидроксидом калия и пентанолом.
Решение:
2СН3-СН2-СН2-СООН + 2Li = 2СН3-СН2-СН2-СООLi + H2;
бутират лития
2СН3-СН2-СН2-СООН + Li2O = 2СН3-СН2-СН2-СООLi + H2O;
бутират лития
СН3-СН2-СН2-СООН + KOH = СН3-СН2-СН2-СООK + H2O;
бутират калия
СН3-СН2-СН2-СООН + HO-H2C-CH2-CH2-CH2-CH3 =
= СН3-СН2-СН2-СО-О-H2C-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O.
пентиловый эфир масляной кислоты
🔥 Видео
10.1. Альдегиды и кетоны: Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
Спирты: химические свойства | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Химические свойства альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать
11.1. Карбоновые кислоты: Строение, номенклатура, изомерия. ЕГЭ по химииСкачать
Спирт и фенолы | Демонеделя по химии | ЕГЭ 2024Скачать
11.3. Карбоновые кислоты и их соли: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
9.3. Фенол: Химические свойстваСкачать
АльдегидыСкачать
Спирты и фенолы, альдегиды и кетоны, карбоновые кислоты химические свойстваСкачать
10.3. Альдегиды и кетоны: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
Вся теория по карбоновым кислотам для ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
7.4. Спирты: Химические свойства. ЕГЭ по химииСкачать
Опыты по химии. Окисление спирта в альдегидСкачать
РЕАКЦИЯ АЛЬДЕГИДОВ СО СПИРТАМИСкачать
ВСЯ ТЕОРИЯ ПО АЛЬДЕГИДАМ ДЛЯ ЕГЭ | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать
Фенолы. 1 часть. 10 класс.Скачать
Реакции окисления, нуклеофильного присоединения альдегидов и кетонов. 11 класс.Скачать
ЕГЭ по химии. Занятие 20. Предельные спирты, фенол, альдегиды, карбоновые кислоты, сложные эфирыСкачать