Вывод формулы предельного одноатомного спирта

Большинство задач на вывод формулы вещества, представленных в тестах ЕГЭ, удобно решать с использованием пошагового алгоритма.
Задача 2.5.
Предельный одноатомный спирт нагрели до 130—140 °С в присутствии концентрированной серной кислоты. В результате реакции получили органический продукт с массовой долей водорода 13,73% и воду. Определите молекулярную формулу исходного спирта.
Дано:
массовая доля водорода в продукте реакции:  (Н) = 13,73%.
Найти: молекулярную формулу исходного спирта.
Решение:
Шаг 1. В состав предельного одноатомного спирта входят углерод, водород и один атом кислорода. Общая формула, описывающая этот гомологический ряд имеет вид: С_nH_2n+2О.

Шаг 2. При нагревании предельного одноатомного спирта в присутствии концентрированной серной кислоты произошла реакция дегидратации. Но в этом случае она могла быть как внутримолекулярной, так и межмолекулярной. В первом случае образуется алкен:

С_nH_2n+2О → С_nH_2n + Н₂О

Во втором — простой эфир:

С_nH_2n+2О → С_nH_2n+1–O– С_nH_2n+1 + Н₂О

Массовая доля водорода в образующемся соединении однозначно показывает, что продуктом является именно простой эфир, так как в любом алкене  , а по условию в продукте реакции  (Н) = 13,73%. Следовательно, произошла вторая реакция.

Шаг 3 и 4. Соотношение атомов и простейшая формула спирта однозначно определяется по общей формуле, но эти данные не помогут нам при выявлении истинной формулы.

Шаг 5. Истинную формулу искомого спирта мы будем определять путем нахождения значения неизвестного индекса «n» в формуле образующегося простого эфира. Запишем выражение для определения молярной массы образующегося эфира. Используем при этом общую формулу из соответствующего уравнения 2 шага:

M(С_nH_2n+1–O– С_nH_2n+1) = 12n + 2n + 1  + 16 + 12n +2n + 1  = (28n + 18)г/моль

Вклад массы водорода в общую массу (28n + 18) г эфира составляет (4n + 2) г. Это позволяет записать выражение для вычисления массовой доли водорода в эфире:

Подставляем в полученное выражение значение массовой доли водорода из условия:

Получили математическое уравнение с одним неизвестным «n» . Решая его, получаем n = 3. Согласно уравнению получения эфира (во 2-м шаге) значение «n» будет одним и тем же в молекуле эфира и в молекуле спирта. Следовательно, молекулярная формула исходного спирта будет С₃Н₈О или С₃Н₇ОH.

Ответ:  С₃Н₇ОH.

Хотелось бы обратить ваше внимание на то, что для всех расчетов по формуле эфира следует использовать именно ту общую формулу, которая записана в уравнении реакции до гидратации. В нем переменная «n», участвующая в формировании индексов спирта и эфира имеет одно и то же значение.

Среди тех тестируемых, которые сделали верный вывод об образовании простого эфира, довольно часто наблюдалась следующая ошибка. Расчет вели по общей формуле простого эфира С_nH_2n+2О, не составляя уравнения реакции в общем виде. При этом получалось _n = 6. Далее это значение без изменений подставлялось в общую формулу спирта С_nH_2n+1ОН, без учета того, что в образующемся эфире 2 остатка спирта.