Определение простейшей и истинной формулы углеводорода
 

Видео:Задание №35: вывод формулы органического соединения | Химия 10 класс | УмскулСкачать

Вывод истинной формулы амина

Задача 87.
При сжигании неизвестного амина в кислороде было получено 1,344 л углекислого газа (н.у.), 1,35 г воды и 0,112 л азота (н.у.). Определите молекулярную формулу неизвестного вещества, если известно, что в одной молекуле амина содержится один атом азота. При изучении строения неизвестного вещества стало ясно, что оно содержит первичных атомов углерода в два раза больше вторичных атомов углерода, а третичных атомов углерода не содержит вовсе. Определите структурную формулу этого амина. Напишите реакцию его взаимодействия с азотистой кислотой.
Решение:
Рассчитаем количества углерода, водорода и азота в сожженом амине, получим:

n(CO₂) = n(C) = V(CO₂)/Vm = 1,344/22,4 = 0,06 моль;
n(Н₂О) = n(Н₂) = 2n(Н) =  2[m(Н2О)/M(Н2О)] = 2(1,35/18) = 0,15 моль;
n(N₂) = n(N) = 2[V(N₂)/Vm] = 2(0,112/22,4) = 0,01 моль.

Определим простейшую формулу вещества, обозначив числа атомов углерода, водорода и азота в простейшей формуле вещества соответственно через x, y и z. 
Количества этих элементов равны соответственно 0,06 моль, 0,15 моль и 0,01 моль. Поэтому количества углерода, водорода и азота в составе вещества относятся как:

х : у : z = 0,06 : 0,15 : 0,01. 

Чтобы выразить полученное отношение целыми числами, разделим все три его члена на наименьший из них, т.е. на 0,01, получим:

х : y : z = (0,06/0,01) : (0,15/0,01) : (0,01/0,01) = 6 : 15 : 1.

Получили набор наименьших целых чисел. Это дает возможность записать простейшую формулу вещества: С₆Н₁₅N₁ или С₆Н₁₅N.
По условию задачи известно, что оно содержит первичных атомов углерода в два раза больше вторичных атомов углерода, а третичных атомов углерода не содержит вовсе. Предположительно, эта общая формула принадлежит дипропиламину — вторичный амин. Структурная формула дипропиламина имеет вид:

СН₃-СН₂-СН₂-NH-CH₂-CH₂-CH₃.

Реакция взаимодействия дипропиламина с азотистой кислотой:

СН₃-СН₂-СН₂-NH-CH₂-CH₂-CH₃ + HNO₂ = СН₃-СН₂-СН₂-N-CH₂-CH₂-CH₃ + H₂O.
                                                                                  |
                                                                                  N=O

N-нитрозодипропиламин: СН₃-СН₂-СН₂-N(NO)-CH₂-CH₂-CH₃.   
 

Видео:Органика. Решение задачи на определение состава вещества по продуктам его сгорания.Скачать

Вывод истинной формулы галогеноводорода
                                       

Задача 88.
Навеску галогенопроизводного углеводорода массой 1,9125 г сожгли в избытке кислорода. Продукты реакции пропустили сначала через избыток раствора нитрата серебра (при этом выпало 3,5875 г осадка), а затем через избыток известковой воды (при этом образовалось 7,5 г осадка). Установите молекулярную формулу органического вещества, если плотность его паров по воздуху равна 2,638. Известно, что данное вещество можно получить из соответствующего алкена. Составьте уравнение реакции, укажите условия её протекания.
Решение:
1. Рассчитаем массу хлора в навеске (Сl)

Уравнение реакции имеет вид:

HCl + AgNO₃ = HNO₃ + AgCl↓.

Из уравнения реакции следует что из 1 моль HCl образуется 1 моль AgCl, т.е. n(НCl) = n(AgCl).

Тогда

n(НCl) = n(AgCl) = m(AgCl)/M(AgCl) = 3,5875/143,3212 = 0,02503 моль.
Так как n(Cl) = n(НCl), то n(Cl) = 0,02503 моль.

Отсюда

m(Cl) = n(Cl) ^. М(Cl) = 0,02503 ^. 35,461 =  0,88742 г.

2. Рассчитаем массу углерода в навеске (С)

Уравнение реакции имеет вид:

Сa(OH)₂ + CO₂ = CaCO₃↓ + H₂O

Из уравнения реакции следует, что из 1 моль СО₂ образуется 1 моль СаСО₃, т.е. n(СО₂) = n(СаСО₃).

Тогда

n(СО₂) = n(СаСО₃) = m(СаСО₃)/M(СаСО₃) = 7,5/100 = 0,075 моль.
Так как n(С) = n(СО₂), то n(C) = 0,075 моль.

Отсюда

m(C) = n(C) ^. М(C) = 0,075 ^. 12  =  0,9 г.

3. Рассчитаем массу водорода в навеске (Н), получим:

m(H) = m_{(навески)} — m(Cl) — m(C) = 1,9125 — 0,88742 — 0,9 = 0,12508 г.

4. Рассчитаем массовые доли углерода, водорода и хлора в навескеБ получим:

w%(C) = m(C)/m_{(навески)} = 0,9/1,9125 = 0,4706 или 47,06%;
w%(Н) = m(H)/m_{(навески)} = 0,12508/1,9125 = 0,0654 или 6,54%;
w%(Cl) = m(Cl)/m_{(навески)} = 0,88742/1,9125 = 0,4640 или 46,40%.

5. Определим простейшую формулу вещества
Обозначим числа атомов углерода, водорода и хлора в простейшей формуле вещества соответственно через x, y и z. 
Атомные массы этих элементов равны соответственно 12, 1 и 35,461. Поэтому массы углерода, водорода и хлора в составе вещества относятся как 12х : 1у : 35,461z. С учетом массовых долей этих элементов это отношение будет иметь вид: 47,06% : 6,54% : 46,40%. Следовательно:

12х : 1у : 35,461z = 47,06%% : 6,54% : 46,40%.

Откуда

х : y : z = (47,06/12) : (6,54/1) : (46,40/35,461) = 3,92 : 6,54 : 1,31.

Чтобы выразить полученное отношение целыми числами, разделим все три его члена на наименьший из них, т.е. на 6,54, получим:

х : y : z = (3,92/6,54) : (6,54/6,54) : (1,31/6,54) = 0,6 : 1 : 0,2.

Еще раз для выражения отношения целыми числами, разделим все три его члена на наименьший из них, т.е. на 0,2, получим:

х : y : z = (0,6/0,2) : (1/0,2) : (0,2/0,2) = 3 : 5 : 1.

Получили набор наименьших целых чисел. Это дает возможность записать простейшую формулу вещества: С3Н5l1.

6. Рассчитаем значения молярных масс для простейшей формулы и исследуемого вещества

M(C₃H₅Cl1) = (12 ^. 3) + (1 ^. 5) + 35,461 = 76,46 ≈ 76,5 г/моль;
M(C_xH_yCl_z) = D_(возд.) ^. М_(возд.) = 2,638 ^. 29 ≈ 76,5 г/моль.

Истинная молярная масса сгоревшего вещества и молярная масса простейшей формулы совпадают, следовательно формула сгоревшего вещества имеет вид: C₃H₅Cl. 
C₃H₅Cl соответствует формуле хлорциклопропана, который получают из циклопропена.
 

Определение истинной формулы алкена

Задача 89.
В результате пропускания алкена массой 33,6 г через избыток разбавленного раствора перманганата калия выпал осадок массой 54 г. Установите молекулярную формулу алкена.
Решение:
Общая формула алкенов C_nH_2n;
m(MnO₂) = 54 г;
M(MnO₂) = 86,9368 г/моль;
m(C_nH_2n) = 33,6 г.
Алкены окисляются водным раствором перманганата калия по общему уравнению:

ЗС_nН_2n + 2KМnO₄ + 4Н₂O = 3C_nH_2n(OH)₂ + 2MnO₂↓ + 2KOH.

Получается, что из 3 моль алкена массой 3^.(12n + 2n) = 42n образуется 2 моль МnО₂ (2 ^. 87 = 174 г).

Тогда

42n = 174

Откуда 

n = 174/42 = 4. Значит, истинная формула алкена будет иметь вид: С₄Н₈.
Формула С₄Н₈ соответствует бутену.

Ответ: С₄Н₈. 
 

Вывод молекулярной формулы исходного органического соединения при его сжигании

Задача 90.
При сгорании органического вещества массой 46,2 г выделилось 158,4 г углекислого газа и 27 г воды. Относительная плотность вещества по воздуху равна 5,31. Определите формулу и напишите реакцию горения этого вещества.
Решение:
Обозначим 
Рассчитаем молярную массу органического вещества, получим:

С_хН_y = D_(возд.) ^. М_(возд.) = 5,31 ^. 29 = 154 г/моль.

Рассчитаем значение «х», получим

n(СО₂) = n(С) = m(СО₂)/M(СО₂) = 158,4/44 = 3,6 моль; 
m(С) = 3,6 моль  ^.  12 = 43,2 г;
w%(C) = 43,2/46,2 = 0,935;
х = [М(C_xH_y) ^. w%(C)]/M(C) = (0,935 ^. 154)/12 = 12.

Рассчитаем значение «у», получим:

n(Н₂О) = 1/2n(Н) = m(Н₂О)/M(Н₂О) = 27/18 = 1,5 моль; 
n(Н) = 2n(Н₂О) = (2 ^. 1,5 = 3 моль; 
m(Н) = n(Н) ^. M(Н) = (3 ^. 1) = 3 г;
w%(H) = 3/46,2 = 0,0649;
y = [М(C_xH_y) ^. w%(H)]/M(H) = (0,0649 ^. 154)/1 = 10.

Это дает возможность записать простейшую формулу вещества: С₁₂Н₁₀.
Рассчитаем значение молярной массы для простейшей формулы:

M(С₁₂Н₁₀) = (12 ^. 12) + (10 ^. 1) = 154 г/моль.

Истинная молярная масса сгоревшего вещества и молярная масса простейшей формулы совпадают, следовательно формула сгоревшего вещества имеет вид: С₁₂Н₁₀. 
С₁₂Н₁₀ соответствует формуле дифенила.

Реакцию горения этого вещества имеет вид:

2C₁₂H₁₀ + 29O₂ = 24CO₂ + 10H₂O.
 

Определение эмпирической и молекулярной формулы кислоты

Задача 91.
Анализ органической кислоты, выделенной из продуктов жизнедеятельности растительного организма, показывает, что она содержит 40% углерода, 6,7% водорода и 53,3% кислорода. Относительная плотность по водороду равна 30,015. Определите эмпирическую и молекулярную формулу для этой кислоты.
Решение:
Запишем общую формулу органической кислоты, обозначив за «х» атом углерода, за «y» атом водорода, а за «z» — атом кислорода получим:
СxНyOz.
Атомные массы элементов углерода, водорода и кислорода равны соответственно 12 г/моль, 1 г/моль и 16 г/моль. Поэтому массы углерода, водорода и кислорода в составе вещества относятся как 12х : 1y : 16z. С учетом массовых долей этих элементов это отношение будет иметь вид: 40% : 6,7% : 53,3%. Следовательно:

12х : 1y : 16z = 40% : 6,7% : 53,3%.

Откуда

х : y :z  = (40/12) : (6,7/1) : (53,3/16) = 3,33 : 6,7 : 3,33.

Еще раз для выражения отношения целыми числами, разделим все три его члена на наименьший из них, т.е. на 3,33, получим:

х : y :z  = (3,33/3,33) : (6,7/3,33) : (3,33/3,33) = 1 : 2 : 1.

Получили набор наименьших целых чисел. Это дает возможность записать простейшую формулу вещества:

С_xН_yO_z = С₁Н₂О₁.

Рассчитаем молярные массы для простейшей формулы и исследуемого вещества, получим:

M(С₁Н₂О₁) = (1 ^. 12) + (2 ^. 1) + (1 ^. 16) = 30 г/моль;
M(С_xН_yO_z) = D(Н₂) ^. М(Н₂) = 30,015 ^. 2 ≈ 60 г/моль.

Истинная молярная масса органической кислоты и молярная масса простейшей формулы ее не совпадают, значит органическая кислота с формулой С₁Н₂О₁ не существует.
Рассчитаем индекс, т.е. во сколько раз молярная масса вещества больше молярной массы простейшей формулы:

М(С_xН_yO_z)/М(С₁Н₂О₁) = 60/30 = 2.

Умножаем индексы в простейшей формуле на «2» и получаем истинную формулу: С₂Н₄О₂.

Тогда

М(С₂Н₄О₂) = 60 г/моль.

Эта формула соответствует уксусной кислоте, ее структурная формула имеет вид: СН₃СООН.

Ответ: СН₃СООН — уксусная кислота.