Альдегиды. Реакция Кучерова. Полимеризация винилацетата, фенолоформальдегида

Задание 432

Как из карбида кальция и воды, применив реакцию Кучерова, получить уксусный альдегид, затем уксусную кислоту и винилацетат. Напишите уравнения соответствующих реакций. Составьте схему полимеризации винилацетата.

Решение:

Из карбида кальция и воды можно получить ацетилен (гидролиз карбида кальция):

Вода присоединяется к ацетилену особенно легко в присутствии солей ртути (II) в сернокислом растворе (Кучеров, 1881). При этом из ацетилена получается уксусный альдегид (ацетальдегид). Первой стадией процесса является присоединение молекулы воды по тройной связи с образованием гипотетического винилового спирта (енольной формы уксусного альдегида):

Уксусный альдегид присоединяет водород (восстанавливается) по двойной связи, даёт при этом этиловый спирт:

Уксусная кислота присоединяется к ацетилену в присутствии Н₃РО₄ с образованием винилацетата – мономера для синтеза поливинилацетата, из которого получают поливиниловый спирт:

Задание 443
Какое соединение называют альдегидами? Что такое формалин? Какое свойство альдегидов лежит в основе реакции «серебряного зеркала»? Составьте схему получения фенолоформальдегидной смолы.
Решение:
Органические вещества, содержащие группу >С = О,  называемую карбонильной группой или карбонилом, в которой одна валентность атома углерода занята алкильным радикалом, другая – водородом:

Муравьиный альдегид (формальдегид)  , водный раствор которого – формалин (30-40%) – газообразное вещество с резким запахом. Реакцию альдегидов с аммиачным раствором гидроксида серебра называют реакцией «серебряного зеркала». Её используют для обнаружения альдегидов:  

Схема получения фенолформальдегидных (бакелитовых) смол: