Химические свойства алканов на примере 2-метилбутана

Задача 122.
1. Напишите формулы и дайте названия всем изомерам состава С₇Н₁₆. 
2. Напишите формулу 2-метил-3-этилгептан и двух его гомологов.
3. Получите бутан всеми возможными способами.
4. Напишите химические реакции характерные для алканов на примере 2-метилбутана.
Решение:

Видео:7. Ряд алкановСкачать

1-е задание. Изомеры гептана

1)  CH₃-CH₂-CH₂-CH_2-CH₂-CH₂-CH₃ — н-гептан 

2) H₃C–CH(CH₃)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ — 2-метилгексан

3) СH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃ —  3-метилгексан 

4) H₃C–C(CH₃)₂–CH₂–CH₂–CH₃ — 2,2-диметилпентан

5) H₃C–CH(CH₃) – CH(CH₃) – CH₂–CH₃ — 2,3-диметилпентан

6) H₃C–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ — 2,4-диметилпентан

7) H₃C–CH₂–C(CH₃)₂–CH₂–CH₃ — 3,3-диметилпентан 

9) H₃C — C(CH₃)₂  –CH(CH₃)–CH₃ — 2,2,3-метилбутан
 

Видео:Номенклатура алканов. Учимся давать названия алканам.Скачать

2-е задание. Гомологи 2-метил-3-этилгептана 

 H₃C–CH(CH₃)–CH(С₂Н₅)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ — 2-метил-3-этилгептан

Гомологи — это химические соединения, имеющие структурную формулу одного типа, например: алканы, алкены, алкины, и т. д. 2-метил-3-этилгептан (изомер декана) относится к гомологическому ряду алканов : метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан — это только первые десять, они газы.

Примеры гомологов:

1) CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃ — н-октан

2) H₃C–CH₂–CH(C₂H₅)–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ — 3-этилгептан
 

Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

3-е задание. Получение бутана

1. Реакция Вюрца

CH₃-CH₂I- + 2Na + I-CH₂-CH3  ⇒  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2NaI

2. Гидрирование бутина. 

Первоначально 1-бутин гидрируют до 1-бутена, а затем 1-бутен вторично гидрируют до бутана:

CH₃-CH₂-C СН ⇒ CH₃-CH₂-CH=CH₂  ⇒  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ (Гидрирование по H₂)

или

СН₃-СН₂-СН=СН₂ + Н₂    ⇒  CH3-CH2-CH2-CH3,

СН₃—СН₂-C СН + 2Н2  ⇒  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

3. Дегидратация бутилового спирта

Дегидратацию бутилового спирта проводят в присутствии Al₂O₃ при температуре 300-400^оC:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH ⇒ CH₃-CH₂-CH=CH₂  + Н₂О; 

Затем, полученный 1-бутен гидрируют по водородному радикалу до бутана:

CH₃-CH₂-CH=CH₂ + Н₂ ⇒  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃

4. Получение из солей карбоновых кислот (реакция Дюма) 

При сплавлении безводных солей карбоновых кислот с щелочами получаются алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот:

CH₃-CH₂-CH₂-COONa + NaOH ⇒ CH₃-CH₂-CH_2-CH₃ + Na₂CO₃.

5. Метод Фишера-Тропша

Смесь угарного газа и водорода (синтез-газ) пропускают над катализатором при нагревании, получают:

4CO + 9H₂  ⇒  C₄H₁₀  +  4H₂O 

6. Реакция Гриньяра

CH₃-CH₂-CH_2-CH₂Cl + Mg  ⇒  CH₃-CH₂-CH₂-CH₂MgCl;

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂MgCl  + H₂O  ⇒  CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + Mg(OH)Cl

7. Электролиз соли (реакция Кольбе)

CH₃-CH₂-CH₂-COONa + 2Н₂О электролиз CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 2СО₂↑   +     2Н2↑  + 2NaOH
                                                                                                                     на аноде                    на  катоде

8. Получение бутана из спирта

Катализатором служит LiAlH₄:

CH₃-CH₂-CH₂-CH₂ОН  ⇒  CH₃-CH_2-CH₂-CH₃ + Н₂О

Видео:СЕКРЕТЫ АЛКАНОВ РАСКРЫТЫ — Гомологи, Типы Связей, ИзомерияСкачать

4-е задание.  Химические реакции характерные для алканов на примере
2-метилбутана.

1) Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена — F, Cl, Br с образованием галогеналкана):

H₃C–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ + Br₂ ⇒ H₃C–CBr(CH₃)–CH₂–CH₃  +  HBr

2) Сульфирование (замещение атомов водорода сульфогруппой SO₃Н с образованием алкансульфокислот RSO₃Н). Сульфирующий реагент – серная кислота Н₂SO₄ (НО-SO₃Н). 

1. Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной Н₂SO₄ при небольшом нагревании. Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атомауглерода:

2.При совместном действии сернистого ангидрида и кислорода воздуха под влиянием ультрафиолетовых лучей или добавок перекисей парафиновые углеводороды, даже нормального строения, реагируют с образованием сульфокислот (реакция сульфоокисления):

2H₃C–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ + 2SO₂  + O₂ ⇒   2H₃C–C(SO₃H)(CH₃)–CH₂–CH₃
                                                                            2-метил-2-сульфобутан

3. Реакция сульфохлорирования.

При совместном действии сернистого ангидрида и хлора при освещении ультрафиолетовым излучением или под влиянием некоторых катализаторов происходит замещение атома водорода с образованием так называемых сульфохлоридов (реакция сульфохлорирования):

2H₃C–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ + 2SO₂  + Cl₂  ⇒   2H₃C–C(SO₂Cl)(CH₃)–CH₂–CH₃ + HCl
                                                                           2-метил-2-сульфохлоридбутан

3) Нитрование (замещение атома водорода нитрогруппой – NO₂ с образованием нитроалканов R-NO₂).

Разбавленная азотная кислота HNO₃ (НО-NО₂) является нитрующим компонентом. Нитрование алкенов при нагревании называется реакцией М.И.Коновалова. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома:

4) Реакции окисления.

У 2-метилбутана первичные атомы углерода имеют стпень окисления (-3), вторичный атом углерода имеет степень окисления (-2), а третичный — (-1). При обычных условиях алканы устойчивы к действию сильных окислителей (КМnO₄, К₂Сr₂О₇). Алканы могут окисляться с образованием различных соединений:

а) Горение (окисление кислородом воздуха при высоких температурах):

H₃C–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ + 8О₂ ⇒ 5СО₂ + 6Н₂О   

б)  Каталитическое окисление алканов

Каталитическое окисление может протекать с разрывом связей С–С и С–Н. Например, при неполном окислении 2-метилбутана происходит разрыв связи (С₂–С₃) и получается молекула кислоты и ацетона:

H₃C–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ + 2О₂ = 3НC–C(О)–(СН₃)  +   СН₃–СООН  + Н₂О     
                                                               ацетон                   уксусная кислота

или

H₃C–CH(CH₃₎–CH₂–CH₃ + 2О₂ ⇒ H₃C–CH(CH₃)–CH₂–СООH + Н₂О

Из алканов под влиянием каталитических веществ и нагревании до 200 °C получаются молекулы спирта, альдегида или карбоновой кислоты.

Примеры с 2-метилбутаном:

CH₃-CH₂-CH(СН₃)-CH₃ + О₂ = CH₃-CH₂-CH(СН₃)-CH₂-0Н; (образуется 2-метилбутанол)
CH₃-CH₂-CH(СН₃)-CH₃ + О₂ = CH₃-CH₂-CH(СН₃)-CО + Н₂О (образуется 2-метилбутаналь);
2CH₃-CH₂-CH(СН₃)-CH₃ +3О₂ = 2CH₃-CH₂-CH(СН₃)-CООН + 2Н₂О; (образуется 2-метилбутановая кислота).

Окисление с образованием гидропероксидов:

H₃С-CH₂-CH(СН₃)-CH₃ + О₂ = CH_3-CH₂-CH(СН₃)-CH₂-О-О-Н:
                                                          ^{гидропероксид}

5) Крекинг (анг. сracking — расщепление) алканов:

а) Термический крекинг — это разрыв связей С — С в молекулах алканов:

H₃C–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ H₃C–CH₂–CH₃ + CH₂=CH₂.

б) Термический крекинг в присутствии катализаторов 

Термический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 500⁰С и атмосферном давлении.Изоалканы термически менее устойчивы, чем алканы нормального строения. Для разветвленных углеводородов преимущественно происходит разрыв связи у третичного или четвертичного атома углерода. При этом с разрывом молекул происходит реакция изомеризации и дегидрирования:

H₃C–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ ⇒H₃C–C(CH₃)=CH₂ + СН₄.

7) Реакции отщепления 

а) Дегидрирование 

Дегидрирование [отщепление водорода; происходит в результате разрыва связей С — Н; осуществляется в присутствии катализатора (Pt, Pd, Ni, А1₂О₃, Сг₂О₃) при повышенных температурах (400­ — 600°С)]. При этом от молекулы алкена отщепляется молекула водорода:

H₃C–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ ⇒ H₃C–C(CH₃)=CH–CH₃ + Н₂
                                                2-метилбутен-2

8) Пиролиз.

Процесс протекает при температуре 1000°С и выше разрываются все связи, образуютс конечные  продукты – С и Н₂:

H₃C–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ ⇒ 5С + 6Н₂

8) Изомеризация алканов

Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации. В этих pеакциях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов. Например, изомеризация н-пентана в изопентан (2-метилбутан) происходит при 100°С в присутствии катализатора хлорида алюминия:

H₃C–(CH₂)₃–CH₃ ⇒ H₃C–CН(CH₃)–CH₂–CH₃
    н-пентан                         2-метилбутан

Теоретически можно предположить, что из 2-метилбутана можно получить 2,2-диметилпропан:

H₃C–CН(CH₃)–CH₂–CH₃  =   H₃C–C(CH₃)₂–CH₃
   2-метилбутан                          2,2-диметилпропан