Свойства органических соединений. Задачи 92 — 97

Уравнения реакций спиртов, фенолов, альдегидов и карбоновых кислот

 

Видео:Решение задач на вывод формул органических соединений | Химия 10 класс #8 | ИнфоурокСкачать

Решение задач на вывод формул органических соединений | Химия 10 класс #8 | Инфоурок

Расчет объема раствора гидроксида натрия, необходимого для реакции с фенолом

Задача 92
Какой объем 10%-го раствора гидроксида натрия потребуется для взаимодействия с 9,4 г фенолa? [ρ(р-ра NaOH = 1,1 г/см3].
Решение:
m(C6H5ОН) = 9,4 г
w%(NaOH) = 40 г/моль;
М(C6H5ОН) = 94 г/моль;
ρ(р-ра)NaOH = 1,1 г/см3;
w%(NaOH) = 10% = 0,1;
V(p-pa)NaOH = ?
Рассчитаем массу раствора гидроксида натрия, получим:

m(p-pa)NaOH = ρ(р-ра)NaOH . 1000 = 1,1 . 1000 = 1100 г.

Рассчитаем массу гидроксида натрия в исходном растворе, получим:

m(NaOH)p-pa = w%(NaOH) . m(p-pa)NaOH = 0,1 . 1100 = 110 г.

Рассчитаем количество фенола, получим:

n(C6H5ОН) = m(C6H5ОН)/М(C6H5ОН) = 94/9,4 = 0,1 моль.

Уравнение реакции имеет вид:

C6H5ОН + NaOH → C6H5ОNa + H2O.

Из уравнения реакции вытекает, что 1 моль фенола реагирует с 1 моль гидроксида натрия, т.е. n(NaOH) = n(C6H5ОН) = 0,1 моль.
Рассчитаем массу гидроксида натрия, вступившее в реакцию, получим:

m(NaOH) = n(NaOH) . M(NaOH) = 0,1 . 40 = 4 г.

Рассчитаем объем раствора гидроксида натрия, который потребуется для реакции, получим:

V(p-pa)NaOH = [m(NaOH) . 1000]/m(NaOH)p-pa = (4 . 1000)/110 = 36,4 см3.

Ответ: V(p-pa)NaOH = 36,4 см3.


Видео:Органика. Решение задачи на определение состава вещества по продуктам его сгорания.Скачать

Органика. Решение задачи на определение состава вещества по продуктам его сгорания.

Жесткое окисление пентина перманганатом калия в нейтральной среде

Задача 93.
Запишите уравнения реакции жесткого окисления пентина перманганатом калия в нейтральной среде. Расставьте стехиометрические коэффициенты в реакции с помощью составления уравнений полуреакции.
Решение:
Экспериментально установлено, что при окислении пентина водным раствором перманганата калия при нагревании (жесткое окисление) в растворе присутствуют ионы К+, СН3-СН2-СН2-СОО, СО32-, НСО3и ОН, а также в осадок выпадает MnO2. Как же можно объяснить образование оксида марганца (ΙV), ионов калия, бутират-ионов, карбонат-ионов, гидрокарбонат-ионов и гидроксид-ионов при жестком окислении пентина водным раствором перманганата калия. 
Образование MnO2 указывает на то, что Mn+7 иона MnO4 восстанавливается до Mn+4
Окисление пропина перманганатом в водном растворе при нагревании идет с разрывом цепи у тройной связи, при этом один фрагмент окисляется до бутирата-иона, второй до оксида углерода (ΙV). Значит, атом углерод № 1 изменил свою степень окисления с -1 до +4, при этом образовался СО2; атом углерод № 2 изменил свою степень окисления с 0 до +3, при этом образовался ион
СН3-(СН2)2-СОО
Учитывая эти рассуждения составим уравнения ионно-молекулярного баланса:

8|MnO4 +3e + 2H2O = MnO2 + 4OH
3|C0 — 3e + 2H2O   = -COO + 4H+
3|C-1 — 5e + 2H2O  = CO2 + 4H+
8MnO4 + 16H2O + 3C0 + 6H2O + 3C-1 + 6H2O = 8MnO2 + 32OH + 3-COO + 12H+ + 3CO2 + 12H+ (ионно-молекулярная форма).

После приведения членов в обеих равенствах, и, с учетом того, что кроме масляной кислоты образуется и угольная кислота при взаимодействии 3 молей СО2 с 3 молями Н2О, получим полное уравнение окисления (пока не учитываем нейтрализацию продуктов гидроксидом): 

8KMnO4 + 3CH☰C-CH2-CH2-CH3 + 3Н2О (на пентинат) + 4Н2О (на перманганат) =
= 8MnO2↓ + 3СН3-СН2-СН2-СООH + 3Н2СО3 + 8KOH (молекулярная форма).

Получается, что жесткое окисление пентина перманганатом калия в нейтральном растворе проходит похоже как и при окислении его перманганатом калия в кислой среде с образованием масляной кислоты и углекислого газа. Но отличие состоит в том, что образующийся при разложении перманганата гидроксид калия нейтрализует продукты окисления. Вместо масляной и угольной кислот образуются их соли:

8KMnO4 + 3CH☰C-CH2-CH2-CH3 + 3Н2О (на пентинат) + 4Н2О (на перманганат) =
= 8MnO2↓ + 3СН3-СН2-СН2-СООК + 3К2СО3 + 8H2O. — уравнение не соответстует действительность — нет возможности установить стехиометрическое соответствие атомов калия.

Поэтому нужно учесть, что для полной нейтрализации трех масляных кислот и трех угольных кислот нужно 9 ионов калия, а в реакции только восемь гидроксидов. Так как масляная кислота сильнее угольной, одну из молекул угольной кислоты нейтрализуем частично, получится карбонат и гидрокарбонат:

8KMnO4 + 3CH☰C-CH2-CH2-CH3 + 7Н2О =
= 8MnO2↓ + 3СН3-СН2-СН2-СООK + 2K2СО3 + KHCO3 + 8H2O.

Сократим воду слева и справа, получим: 

8KMnO4 + 3CH☰C-CH2-CH2-CH3  =
= 8MnO2↓ + 3СН3-СН2-СН2-СООK + 2K2СО3 + KHCO3 + H2O.

Таким образом, на окисление 3 молекул пентина в нейтральной среде расходуется 8 молекул перманганата калия, при этом образуется 8 молекул оксида марганца (ΙV), 3 молекулы бутирата калия, 2 молекулы карбоната калия, 1 молекула гидрокарбоната калия и выделяется 1 молекула воды. При окислении перманганатом в нейтральной среде (водный раствор) марганец восстанавливается до MnO2. Освободившиеся ионы K+ и лишние кислороды дают с водой гидроксид калия, но часть кислородов оказываются свободными и атакуют восстановитель, всего на восемь перманганатов приходится двенадцать освобожденных кислорода:

8КMnO4 + 4H2O = 8MnO2 + 8KOH + 12[O],

т.е. из тридцати шести атомов кислорода двадцать четыре атома идут на образование восьми молекул MnO2 и восьми молекул КОН, а двенадцать атомов кислорода идут на восстановитель. Если брать по миниму, с учетом того, что в процессе восстановления участвуют 4 молекулы воды на восемь молекул перманганата, то на два перманганата приходится три освобожденных кислорода:

2КMnO4 + H2O = 2MnO2 + 2KOH + 3[O],

т.е. из девяти атомов кислорода шесть атомов идут на образование двух молекул MnO2 и 2 молекул КОН, а три атома кислорода идут на восстановитель, на пентин. В этом процессе две молекулы перманганата распадаются на два иона калия К+ и 2 перманганат-иона MnO4(2КMnO4 = 2К+ + 2MnO4), а молекула воды распадается на ион водорода Н+ и гидроксид-ион (НОН = Н+ + ОН). Два перманганат-иона восстанавливаются, образуя два оксида марганца (ΙV) и четыре свободных атомов кислорода, из которых один атомарный кислород соединяется с водородным ионом, образуя ОН, а остальные три атома килорода [O] идут на восстановитель (пентин). Образовавшиеся два гидроксид-иона, соединясь с ионами калия, дают две молекулы гидроксида калия (2К+ + 2ОН = 2КОН).


Свойства шестиатомного спирта циклогексана нозитола

Задача 94.
Докажите  строение соединения состава C6H12O6, если известно, что это соединение растворимо в воде; имеет сладкий вкус; не реагирует с аммиачным комплексом серебра; при окислении перманганатом калия дает только угольную кислоту; при воздействии хромового ангидрида на холоде дает угольную и муравьиную кислоты, а при нагревании с азотной кислотой – щавелевую кислоту. При нагревании исследуемого соединения с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образуется продукт состава C18H24O12.
Решение:
Соединение состава C6H12O6 растворимо в воде, имеет сладкий вкус и не реагирует с аммиачным комплексом серебра, значит не является глюкозой, а является многоатомным спиртом. Известно, что накопление гидроксильных групп в молекуле многоатомного спирта ведет к появлению сладкого вкуса.
При окислении С6H12O6 перманганатом калия дает только угольную кислоту:

6H12O6 + 24KMnO4 + 36H2SO4 = 30CO2 + 24MnSO4 + 12K2SO4 + 66H2O.

С6H12O6 при воздействии хромового ангидрида на холоде дает угольную и муравьиную кислоты:

С6H12O6 + 2CrO3 + 3O2 = Cr2O3 + 3CO2 + 3CH2O2 + 3H2O.

С6H12O6 при нагревании с азотной кислотой дает щавелевую кислоту:

С6H12O6 +  6HNO3 = 3C2H2O4 + 6NO + 6H2O.

С6H12O6 при нагревании с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия в качестве катализатора образуется продукт состава C18H24O12 — инозитоловый эфир уксусной кислоты:

С6H12O6    +      6(СН3СО)2О    =   C18H24O12    +     6СН3СООН
 инозитол                    уксусный            инозитоловый эфир               уксусная
                                   ангидрид              уксусной кислоты                 кислота

Таким образом, вещество состава С6Н12О6 представляет собой шестиатомный спирт циклогексана, который называется инозитол (циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол).


Химические реакции бутаналя
 

Задача 95.
Как из бутаналя получить следующие продукты: 2-хлорбутаналь (хлоральдегид), 2-хлорбутановую кислоту (оксикислота) и α-аминомасляную кислоту? Предложите схемы реакций для получения каждого продукта.
Решение:
1. Бутаналь как альдегид легко вступает в реакцию с галогенами (Cl2, Br2, I2) с образованием 2-хлорбутаналь (ɑ-галогенпроизводное):

СН3-СН2-СН2-СОН + Cl2 = СН3-СН2-СН(Cl)-СОН + HCl.

Реакция протекает на свету. Такой эффект наблюдается только для ɑ-атома углерода, т.е.2. 2 атома, следующего за альдегидной группой, независимо от длины углеродного радикала.

2. 2-хлорбутаналь при мягком окислении окисляется до 2-хлорбутановой кислоты:

СН3-СН2-СН(Cl)-СОН + [O] = СН3-СН2-СН(Cl)-СОOН

2-хлорбутановая кислота гидролизуется с образованием 2-гидроксбутановой кислоты (α-гидроксимасляная кислота):

СН3-СН(Cl)-СОOН + Н2О = СН3-СН2-СН(ОН)-СОOН + HCl.

3. α-гидроксимасляная кислота в реакции с хлороводородом образует 2-хлорбутановая кислот:

СН3-СН2-СН(ОН)-СОOН + HCl = СН3-СН(Cl)-СОOН + Н2О.

Далее 2-хлорбутановая кислота с аммиаком дает α-аминомасляную кислоту:

СН3-СН2-СН(Cl)-СОOН + 2NH3 = СН3-СН2-СН(NH2)-СОOН + NH4Cl.

Таким образом:
1. Бутаналь как альдегид в реакции с хлором дает 2-хлорбутаналь (ɑ-галогенпроизводное).
2. Бутаналь окисляется до бутановой (масляной) кислоты, затем бутановую кислоту в присутствии красного фосфора превращают в  2-хлорбутановую кислоту, которая гидролизуется с образованием 2-гидроксбутановой кислоты (α-гидроксимасляной кислоты).
3. Бутаналь окисляется до бутановой (масляной) кислоты, затем бутановую кислоту в присутствии красного фосфора превращают в  2-хлорбутановую кислоту, которая с аммиаком дает α-аминомасляную кислоту.


Реакция получения дипептида


Задача 96.
Напишите уравнение реакции получения дипептида из глицина NH2CH2COOH и валина NH2CH(C3H7)COOH и укажите образованные пептидные связи.
Решение:
Уравнение реакции имеет вид:

NH2-CH2-COOH + NH2-CH(C3H7)COOH = NH2-CH2-CO-NH-CH(C3H7)COOH + Н2О
   глицин                        валин                                   глици-валин

Можно и так;

NH2-CH(C3H7)COOH + NH2-CH2-COOH = NH2-CH(C3H7)CO-NH-CH2-COOH + Н2О
          валин                     глицин                               валин-глици
 


Реакции бутановой (масляной) кислоты


Задача 97.
Запишите уравнения реакций взаимодействия бутановой кислоты с литием, оксидом лития, гидроксидом калия и пентанолом.
Решение:
2СН3-СН2-СН2-СООН + 2Li = 2СН3-СН2-СН2-СООLi + H2;
                                                    бутират лития
2СН3-СН2-СН2-СООН + Li2O = 2СН3-СН2-СН2-СООLi + H2O;
                                                     бутират лития
СН3-СН2-СН2-СООН + KOH = СН3-СН2-СН2-СООK + H2O;
                                                   бутират калия
СН3-СН2-СН2-СООН + HO-H2C-CH2-CH2-CH2-CH3 = СН3-СН2-СН2-СО-О-H2C-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O.
                                                                                       пентиловый эфир масляной кислоты


 

🎬 Видео

Установление эмпирической и молек. формул по массовым долям элем., входящих в состав в-ва. 10 класс.Скачать

Установление эмпирической и молек. формул по массовым долям элем., входящих в состав в-ва. 10 класс.

Составление формул органических соединений по названиюСкачать

Составление формул органических соединений  по названию

ЛЕКЦИЯ 1.2. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТНОСТЬ-ОСНОВНОСТЬСкачать

ЛЕКЦИЯ 1.2. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ. КИСЛОТНОСТЬ-ОСНОВНОСТЬ

Кислотные, основные свойства органических соединений. Часть 1.Скачать

Кислотные, основные свойства органических соединений. Часть 1.

Органическая Химия — Алканы и Цепь из АтомовСкачать

Органическая Химия — Алканы и Цепь из Атомов

Как БЫСТРО понять Химию? Органическая Химия с нуляСкачать

Как БЫСТРО понять Химию? Органическая Химия с нуля

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакцийСкачать

Как решать ОРГАНИЧЕСКИЕ ЦЕПОЧКИ? Основные типы химических реакций

Химия 10 класс (Урок№1 - Предмет органической химии. Теория химич. строения органических веществ.)Скачать

Химия 10 класс (Урок№1 - Предмет органической химии. Теория химич. строения органических веществ.)

Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Органика 1Скачать

Теория химического строения органических соединений А.М. Бутлерова. Органика 1

Названия в ОРГАНИКЕ | КАК ПРАВИЛЬНО называть химические вещества и элементы?Скачать

Названия в ОРГАНИКЕ | КАК ПРАВИЛЬНО называть химические вещества и элементы?

Состав и структура органических веществ. Изомерия. 1 часть. 10 класс.Скачать

Состав и структура органических веществ. Изомерия. 1 часть. 10 класс.

ВСЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙСкачать

ВСЕ КЛАССЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Классификация органических веществ. 2 часть. 10 класс.Скачать

Классификация органических веществ. 2 часть. 10 класс.

Химия. Задачи с общими формулами органических веществСкачать

Химия. Задачи с общими формулами органических веществ

Видеоурок: Практическая работа №3. Решение задач на распознание органических соединенийСкачать

Видеоурок: Практическая работа №3. Решение задач на распознание органических соединений

Номенклатура органических соединений. 1 часть. 10 класс.Скачать

Номенклатура органических соединений. 1 часть. 10 класс.

КАК ДАВАТЬ НАЗВАНИЯ органическим соединениям | КАК СОСТАВЛЯТЬ ФОРМУЛЫ в органической химииСкачать

КАК ДАВАТЬ НАЗВАНИЯ органическим соединениям | КАК СОСТАВЛЯТЬ ФОРМУЛЫ в органической химии
Поделиться или сохранить к себе:
Конспекты лекций по химии