Определение молекулярной формулы предельного углеводорода

Задача 76

Некоторый углеводород массой 50 г при взаимодействии с хлором дает 128,4 г дихлорпроизводного. При взаимодействии такого же количества этого углеводорода с бромом образуется 229,5 г дибромпроизводного. Определите молекулярную формулу углеводорода.
Дано: масса углеводорода: т(С_хН_у) — 50 г; масса дихлорпроизводного: m_{дихлорпроизводпого} = 128,4 г; масса дибромпроизводного: m_{ди6ромпроизводного} = 229,5 г.
Найти: молекулярную формулу углеводорода.
Решение:

Шаг 1. В состав углеводорода входят углерод и водород. Общая формула неизвестна, поэтому обозначим искомое вещество как СхНу.

Шаг 2. Из условия задачи нельзя сделать вывод о типе реакции. Она может быть как реакцией присоединения, так и реакцией замещения. Запишем эти реакции:

В случае реакции присоединения z = 0, в случае реакции замещения z = 2.

Шаги 3,4. Приведенные в условии данные не позволяют в этих шагах определить соотношение элементов и простейшую формулу.

Шаг 5. По уравнениям реакций хлорирования и бромирования видно, что количество вещества искомого углеводорода равно количеству вещества дигалогенпроизводного. Так как в обеих реакциях участвовало одинаковое количество исходного вещества, можно утверждать, что и количество вещества дихлорпроизводного равно количеству вещества дибромпроизводного. Последний факт позволяет нам, сопоставив значения масс дигалогенпроизводных, определить количество вещества углеводорода, участвовавшего в реакции. Далее, используя значение массы углеводорода, можно определить

его молярную массу. В следующем действии по молярной массе определяем индексы в формуле углеводорода. Схематично алгоритм действий можно представить так:

1. Сопоставим массы дихлорпроизводного и дибромпроизводного. Углеводородная часть молекулы каждого из дигалогенпроизводных одинакова, следовательно, разность масс между ними обусловлена различной массой атомов галогенов. Для определения количества вещества дигалогенпроизводного можно составить пропорцию:

при замене атомов (С1) на (Вг) в 1 моль дигалогенпроизводного;
изменение массы составит (160-71) г  (по молярным массам галогенов);
при замене атомов (С1) на (Вг) в х моль дигалогенпроизводного;
изменение массы составит (229,5 — 128,4) г (по условию)

Вне зависимости от типа реакции количество вещества дигалогенпроизводного равно количеству вещества исходного углеводорода:

n_{галогенпроизводного} = m(С_хН_у) = 1,136 моль.

2. Определим молярную массу исходного углеводорода:

3. Составим математическое уравнение для молярной массы (С_хН_у):

(12 ^. х)+ (1 ^. у) = 44.

Пренебрегая вкладом водорода в молярную массу, примерно оценим количество атомов углерода в молекуле:

12 ^. х = 44; х_прим. = 3,7.

Попробуем подставить в исходное математическое уравнение с двумя неизвестными х = 3 и определить у:

(12 ^. 3)+ (1 ^. у) = 44, у = 8.

Углеводород с формулой С₃Н₈ действительно существует и участвует в реакциях замещения водорода на галогены.

Ответ: С₃Н₈.