Определение молекулярной формулы исходного сложного эфира, если при его гидролизе образуются карбоновая соль и двухатомный спирт

Задача 100. 

При щелочном гидролизе 40 г некоторого сложного эфира было получено 2 продукта: 41 г натриевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты и 19 г предельного двухатомного спирта. Определите молекулярную формулу исходного эфира (при расчете считать, что в исходном эфире отсутствовали группы (ОН)).
Дано: масса сложного эфира: m(эфира) = 40 г;
масса соли карбоновой кислоты: m(соли) = 41 г;
масса двухатомного спирта: m(спирта) = 19 г.
Найти: молекулярную формулу эфира.
Решение:
Шаг 1. В состав сложного эфира входят те же элементы, из которых состоит получающийся в результате гидролиза спирт и кислотный остаток карбоновой кислоты. Это углерод, водород и кислород. Общую формулу эфира удобно составить с учетом образующихся в химической реакции продуктов, так как во взаимодействии участвуют только функциональные группы. 

Указание на одноосновность и предельность кислоты позволяет нам использовать общую формулу этого гомологического ряда, в которой лишь одна неизвестная величина «x»: C_xH_2x+1COOH.

Указание на предельность и двухатомность спирта дает возможность записать его общую формулу с применением лишь одной переменной. Обозначим ее «у » : С_уН₂у(ОН)₂.

Таким образом, общая формула искомого эфира будет: (C_xH_2x+1COO)₂– C_yH_2y.

Шаг 2. В результате гидролиза получилась натриевая соль карбоновой кислоты, следовательно, для реакции гидролиза использовали NаОН:

(C_xH_2x+1COO)₂– C_yH_2y + 2NaOH ⇔ 2C_xH_2x+1COONa + C_yH_2y(OH)₂

Шаги 3,4. Приведенные в условии данные не позволяют в этих шагах определить соотношения элементов и простейшую формулу.

Шаг 5. Для выявления значений х и у в истинной формуле эфира необходимо сопоставить массы участвующих в реакции веществ, данные о которых фигурируют в условии.

Составим 2 пропорции:

40 г эфира  дают 41 г соли (по условию)
(28х + 14у + 90) г эфира  дают (28x + 136) г соли (по уравн.)

Видео:Органика. Решение задачи на определение состава вещества по продуктам его сгорания.Скачать

Из этой пропорции получаем первое математическое уравнение: 

40 ^. (28x + 136) = 41 ^. (28x + 14у + 90)

В результате приведения подобных и упрощения получаем:

28x + 574у = 1750 (1 уравнение)

40 г эфира  дают 19 г спирта (по условию)
(28х + 14y + 90) г эфира дают (14у + 34) г спирта (по уравн.)

Из этой пропорции получаем второе математическое уравнение: 

40 ^. (14у + 34) = 19 ^. (28х + 14у + 90).

В результате приведения подобных и упрощения получаем:

294у – 532x = 350 (2 уравнение)

Объединяем два математических уравнения в систему:

Решая ее, получаем х = 1; у = 3.

Подставим значения х и у в общую формулу эфира, получим:

(С₁Н₃СОО)₂–С₃Н₆

Ответ:  (СН₃СОО)₂–С₃Н₆.