Определение формулы органического вещества по данным о продуктах его горения

Задача 73

При сгорании некоторого количества углеводорода образовалось 11л углекислого газа (СО₂) (н.у.) и 8,8 г воды. Определите молекулярную формулу сгоревшего вещества, если относительная плотность его паров по самому легкому углеводороду, способному к структурной изомерии и отвечающему той же простейшей формуле, что и 
Дано:
объем углекислого газа (н.у.): V(СО₂) = 11 л;
масса воды: m(Н₂О) = 8,8 г;
относительная плотность паров сгоревшего вещества по самому легкому углеводороду, способному к структурной изомерии и отвечающему той же простейшей формуле: D_прост. у. н.
Найти: молекулярную формулу исходного углеводорода.
Решение:
Шаг 1 . Элементный состав искомого соединения определяется по названию. Углеводород состоит только из углерода и водорода. Обозначим его формулу как С_хН_у. 

Шаг 2. Схема реакции горения будет выглядеть так:

С_хН_у + О₂ →  СО₂ + Н₂О

Шаг 3. По схеме реакции видно, что весь углерод, содержавшийся в С_хН_у перешел в СО₂. А весь водород из С_хН_у перешел в Н₂О. Следовательно, достаточно будет определить количество вещества углерода в СО₂ и водорода в Н₂О.

1. Определение количества вещества углерода.
Используем следующий алгоритм: V(СО₂) → n(СO₂) → n(С)

n(С) = n(СО₂) = 0,49 моль (по индексам в записи формулы СО₂).

2. Определение количества вещества водорода.

Используем следующий алгоритм: m(Н₂О) → n(Н₂О) → п(Н)

Запишем соотношение количеств веществ в искомом углеводороде: 

п(С): n(Н) = 0,49: 0,98.

Шаг 4. Определяем простейшую формулу С_xН_y.

N(С) : N(Н) = 0,49 : 0,98

Выбираем наименьшее значение (в данном случае 0,49) и делим на него оба числа:

Получили набор наименьших целых чисел. Это дает возможность записать простейшую формулу: С₁H₂.

Шаг 5. Выявление истинной формулы.

Вещества с формулой СН₂ не существует. В истинной формуле сгоревшего углеводорода индексы будут в некоторое число раз больше, чем в простейшей. Для определения, во

сколько раз необходимо увеличить индексы в простейшей формуле, необходимо определить значение истинной молярной массы искомого вещества. Для этого по данным об относительной плотности паров искомого вещества по самому легкому углеводороду, способному к структурной изомерии и отвечающему простейшей формуле С₁Н₂, необходимо определить истинную молярную массу сгоревшего вещества.

Самым легким углеводородом, отвечающим простейшей формуле, будет этен: Н₂С=СН₂. Но он не способен к структурной изомерии. Только для вещества С3Н6 можно предложить

два структурных изомера: пропен и циклопропан. Следовательно, относительная плотность паров сгоревшего вещества определена по углеводороду С₃Н₆.

Воспользуемся соотношением: 

Определим значение молярной массы для простейшей формулы: 

М_прост = (1^.12) + (2 ^.1) = 14 г/моль.

Истинная молярная масса сгоревшего вещества больше молярной массы простейшей формулы, следовательно, индексы в простейшей формуле необходимо увеличивать.

Умножаем индексы в простейшей формуле на 6 и получаем истинную формулу: С₆Н₁₂^. М(С₆Н₁₂) = 84 г/моль.

По этой молекулярной формуле мы не можем определить даже класс соединений, к которому это вещество относится. Оно может быть циклоалканом или алкеном. В условии же задачи требовалось лишь определить молекулярную формулу.

Ответ: С₆Н₁₂.