2-метилбутан (алкан). Задача 122

Химические свойства алканов на примере 2-метилбутана

 

Задача 122.
1. Напишите формулы и дайте названия всем изомерам состава С7Н16
2. Напишите формулу 2-метил-3-этилгептан и двух его гомологов.
3. Получите бутан всеми возможными способами.
4. Напишите химические реакции характерные для алканов на примере 2-метилбутана.
Решение:

Видео:Номенклатура алканов. Учимся давать названия алканам.Скачать

Номенклатура алканов. Учимся давать названия алканам.

1-е задание. Изомеры гептана

1)  CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 — н-гептан 

2) H3C–CH(CH3)–CH2–CH2–CH2–CH3 — 2-метилгексан

3) СH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 —  3-метилгексан 

4) H3C–C(CH3)2–CH2–CH2–CH3 — 2,2-диметилпентан

5) H3C–CH(CH3) – CH(CH3) – CH2–CH— 2,3-диметилпентан

6) H3C–CH(CH3)–CH2–CH(CH3)–CH— 2,4-диметилпентан

7) H3C–CH2–C(CH3)2–CH2–CH3 — 3,3-диметилпентан 

8) H3C–CH2–CH(C2H5)–CH2–CH3 — 3-этилпентан 

9) H3C — C(CH3)2  –CH(CH3)–CH3 — 2,2,3-метилбутан
 


Видео:Химические свойства алканов. 1 часть. 10 класс.Скачать

Химические свойства алканов.  1 часть. 10 класс.

2-е задание. Гомологи 2-метил-3-этилгептана 

 H3C–CH(CH3)–CH(С2Н5)–CH2–CH2–CH2–CH3 — 2-метил-3-этилгептан

Гомологи — это химические соединения, имеющие структурную формулу одного типа, например: алканы, алкены, алкины, и т. д. 2-метил-3-этилгептан (изомер декана) относится к гомологическому ряду алканов : метан, этан, пропан, бутан, пентан, гексан, гептан, октан, нонан, декан — это только первые десять, они газы.

Примеры гомологов:

1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 — н-октан

2) H3C–CH2–CH(C2H5)–CH2–CH2–CH2–CH3 — 3-этилгептан
 


Видео:7. Ряд алкановСкачать

7. Ряд алканов

3-е задание. Получение бутана

1. Реакция Вюрца

CH3-CH2I- + 2Na + I-CH2-CH3  ⇒  CH3-CH2-CH2-CH3 + 2NaI

2. Гидрирование бутина. 

Первоначально 1-бутин гидрируют до 1-бутена, а затем 1-бутен вторично гидрируют до бутана:

CH3-CH2-C СН ⇒ CH3-CH2-CH=CH ⇒  CH3-CH2-CH2-CH3 (Гидрирование по H2)

или

СН3-СН2-СН=СН2 + Н2    ⇒  CH3-CH2-CH2-CH3,

СН3—СН2-C СН + 2Н2  ⇒  CH3-CH2-CH2-CH3

3. Дегидратация бутилового спирта

Дегидратацию бутилового спирта проводят в присутствии Al2O3 при температуре 300-400оC:

CH3-CH2-CH2-CH2-OH ⇒ CH3-CH2-CH=CH2  + Н2О; 

Затем, полученный 1-бутен гидрируют по водородному радикалу до бутана:

CH3-CH2-CH=CH+ Н2 ⇒  CH3-CH2-CH2-CH3

4. Получение из солей карбоновых кислот (реакция Дюма) 

При сплавлении безводных солей карбоновых кислот с щелочами получаются алканы, содержащие на один атом углерода меньше по сравнению с углеродной цепью исходных карбоновых кислот:

CH3-CH2-CH2-COONa + NaOH ⇒ CH3-CH2-CH2-CH3 + Na2CO3.

5. Метод Фишера-Тропша

Смесь угарного газа и водорода (синтез-газ) пропускают над катализатором при нагревании, получают:

4CO + 9H ⇒  C4H10  +  4H2

6. Реакция Гриньяра

CH3-CH2-CH2-CH2Cl + Mg  ⇒  CH3-CH2-CH2-CH2MgCl;

CH3-CH2-CH2-CH2MgCl  + H2O  ⇒  CH3-CH2-CH2-CH3 + Mg(OH)Cl

7. Электролиз соли (реакция Кольбе)

CH3-CH2-CH2-COONa + 2Н2О электролиз CH3-CH2-CH2-CH3 + 2СО2↑   +     2Н2↑  + 2NaOH
                                                                                                                     на аноде                    на  катоде

8. Получение бутана из спирта

Катализатором служит LiAlH4:

CH3-CH2-CH2-CH2ОН  ⇒  CH3-CH2-CH2-CH3 + Н2О


Видео:Алканы Решение задач.Скачать

Алканы  Решение задач.

4-е задание.  Химические реакции характерные для алканов на примере
2-метилбутана.

1) Галогенирование (замещение атома водорода атомом галогена — F, Cl, Br с образованием галогеналкана):

H3C–CH(CH3)–CH2–CH3 + Br2 ⇒ H3C–CBr(CH3)–CH2–CH3  +  HBr

2) Сульфирование (замещение атомов водорода сульфогруппой SO3Н с образованием алкансульфокислот RSO3Н). Сульфирующий реагент – серная кислота Н2SO4 (НО-SO3Н). 
1. Сульфирование алканов происходит при действии очень концентрированной Н2SO4 при небольшом нагревании. Наиболее легко замещается атом водорода у третичного атомауглерода:

2.При совместном действии сернистого ангидрида и кислорода воздуха под влиянием ультрафиолетовых лучей или добавок перекисей парафиновые углеводороды, даже нормального строения, реагируют с образованием сульфокислот (реакция сульфоокисления):

2H3C–CH(CH3)–CH2–CH3 + 2SO2  + O2 ⇒   2H3C–C(SO3H)(CH3)–CH2–CH3
                                                                            2-метил-2-сульфобутан

3. Реакция сульфохлорирования.

При совместном действии сернистого ангидрида и хлора при освещении ультрафиолетовым излучением или под влиянием некоторых катализаторов происходит замещение атома водорода с образованием так называемых сульфохлоридов (реакция сульфохлорирования):

2H3C–CH(CH3)–CH2–CH3 + 2SO2  + Cl ⇒   2H3C–C(SO2Cl)(CH3)–CH2–CH3 + HCl
                                                                           2-метил-2-сульфохлоридбутан

3) Нитрование (замещение атома водорода нитрогруппой – NO2 с образованием нитроалканов R-NO2).

Разбавленная азотная кислота HNO3 (НО-NО2) является нитрующим компонентом. Нитрование алкенов при нагревании называется реакцией М.И.Коновалова. Наиболее легко замещаются атомы водорода у третичного атома:

4) Реакции окисления.

У 2-метилбутана первичные атомы углерода имеют стпень окисления (-3), вторичный атом углерода имеет степень окисления (-2), а третичный — (-1). При обычных условиях алканы устойчивы к действию сильных окислителей (КМnO4, К2Сr2О7). Алканы могут окисляться с образованием различных соединений:

а) Горение (окисление кислородом воздуха при высоких температурах):

H3C–CH(CH3)–CH2–CH3 + 8О2 ⇒ 5СО2 + 6Н2О   

б)  Каталитическое окисление алканов

Каталитическое окисление может протекать с разрывом связей С–С и С–Н. Например, при неполном окислении 2-метилбутана происходит разрыв связи (С2–С3) и получается молекула кислоты и ацетона:

H3C–CH(CH3)–CH2–CH3 + 2О2 = 3НC–C(О)–(СН3)  +   СН3–СООН  + Н2О     
                                                               ацетон                   уксусная кислота

или

H3C–CH(CH3)–CH2–CH3 + 2О2 ⇒ H3C–CH(CH3)–CH2–СООH + Н2О

Из алканов под влиянием каталитических веществ и нагревании до 200 °C получаются молекулы спирта, альдегида или карбоновой кислоты.

Примеры с 2-метилбутаном:

CH3-CH2-CH(СН3)-CH3 + О2 = CH3-CH2-CH(СН3)-CH2-0Н; (образуется 2-метилбутанол)
CH3-CH2-CH(СН3)-CH3 + О2 = CH3-CH2-CH(СН3)-CО + Н2О (образуется 2-метилбутаналь);
2CH3-CH2-CH(СН3)-CH3 +3О2 = 2CH3-CH2-CH(СН3)-CООН + 2Н2О; (образуется 2-метилбутановая кислота).

Окисление с образованием гидропероксидов:

H3С-CH2-CH(СН3)-CH3 + О2 = CH3-CH2-CH(СН3)-CH2-О-О-Н:
                                                          гидропероксид

5) Крекинг (анг. сracking — расщепление) алканов:
а) Термический крекинг — это разрыв связей С — С в молекулах алканов:

H3C–CH(CH3)–CH2–CH3 H3C–CH2–CH3 + CH2=CH2.

б) Термический крекинг в присутствии катализаторов 

Термический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксидов алюминия и кремния) при температуре 5000С и атмосферном давлении.Изоалканы термически менее устойчивы, чем алканы нормального строения. Для разветвленных углеводородов преимущественно происходит разрыв связи у третичного или четвертичного атома углерода. При этом с разрывом молекул происходит реакция изомеризации и дегидрирования:

H3C–CH(CH3)–CH2–CH3 ⇒H3C–C(CH3)=CH2 + СН4.

7) Реакции отщепления 

а) Дегидрирование 

Дегидрирование [отщепление водорода; происходит в результате разрыва связей С — Н; осуществляется в присутствии катализатора (Pt, Pd, Ni, А12О3, Сг2О3) при повышенных температурах (400­ — 600°С)]. При этом от молекулы алкена отщепляется молекула водорода:

H3C–CH(CH3)–CH2–CH3 ⇒ H3C–C(CH3)=CH–CH3 + Н2
                                                2-метилбутен-2

8) Пиролиз.

Процесс протекает при температуре 1000°С и выше разрываются все связи, образуютс конечные  продукты – С и Н2:

H3C–CH(CH3)–CH2–CH3 ⇒ 5С + 6Н2

8) Изомеризация алканов

Алканы нормального строения под влиянием катализаторов и при нагревании способны превращаться в разветвленные алканы без изменения состава молекул, т.е. вступать в реакции изомеpизации. В этих pеакциях участвуют алканы, молекулы которых содержат не менее 4-х углеродных атомов. Например, изомеризация н-пентана в изопентан (2-метилбутан) происходит при 100°С в присутствии катализатора хлорида алюминия:

H3C–(CH2)3–CH3 ⇒ H3C–CН(CH3)–CH2–CH3
    н-пентан                         2-метилбутан

Теоретически можно предположить, что из 2-метилбутана можно получить 2,2-диметилпропан:

H3C–CН(CH3)–CH2–CH3  =   H3C–C(CH3)2–CH3
   2-метилбутан                          2,2-диметилпропан

📹 Видео

Органическая Химия — Алканы и Цепь из АтомовСкачать

Органическая Химия — Алканы и Цепь из Атомов

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и ПолучениеСкачать

ВСЕ ПРО АЛКАНЫ за 8 минут: Химические Свойства и Получение

Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Химические свойства алканов | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

СЕКРЕТЫ АЛКАНОВ РАСКРЫТЫ — Гомологи, Типы Связей, ИзомерияСкачать

СЕКРЕТЫ АЛКАНОВ РАСКРЫТЫ — Гомологи, Типы Связей, Изомерия

1.2. Алканы: Способы получения. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать

1.2. Алканы: Способы получения. Подготовка к ЕГЭ по химии

Задачи по химии. Алканы. Вывод формулСкачать

Задачи по химии. Алканы. Вывод формул

ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ | Как научиться составлять изомеры БЕЗ ОШИБОК | Химия 10 классСкачать

ИЗОМЕРИЯ АЛКАНОВ | Как научиться составлять изомеры БЕЗ ОШИБОК | Химия 10 класс

Урок 2. Алканы (номенклатура, изомерия)Скачать

Урок 2. Алканы (номенклатура, изомерия)

Химия 10 класс (Урок№2 - Предельные углеводороды — алканы.)Скачать

Химия 10 класс (Урок№2 - Предельные углеводороды — алканы.)

1.4. Алканы: Решение цепочек. ЕГЭ по химииСкачать

1.4. Алканы: Решение цепочек. ЕГЭ по химии

Задача №122. Алгебра 7 класс Макарычев.Скачать

Задача №122. Алгебра 7 класс Макарычев.

Алканы: от строения до получения. [2] Органика С НУЛЯ | Химия для 10 класса и ЕГЭ 2024Скачать

Алканы: от строения до получения. [2] Органика С НУЛЯ | Химия для 10 класса и ЕГЭ 2024

Вся теория по алканам | Химия ЕГЭ для 10 класса | УмскулСкачать

Вся теория по алканам | Химия ЕГЭ для 10 класса | Умскул

1.1. Алканы: Строение, номенклатура, изомерия. Подготовка к ЕГЭ по химииСкачать

1.1. Алканы: Строение, номенклатура, изомерия. Подготовка к ЕГЭ по химии

Предельные углеводороды. Алканы. 10 класс.Скачать

Предельные углеводороды. Алканы. 10 класс.

Алканы: химические свойства. Практика. [4] Органика С НУЛЯ | Химия для 10 класса и ЕГЭ-2024Скачать

Алканы: химические свойства. Практика. [4] Органика С НУЛЯ | Химия для 10 класса и ЕГЭ-2024
Поделиться или сохранить к себе:
Конспекты лекций по химии